Życie nie układa się Slevinowi (Josh Hartnett). Budynek, w którym mieszkał, uznano za niezdatny do zamieszkiwania, kieszonkowiec ukradł mu dokumenty, a do tego Slevin przyłapał swoją dziewczynę w łóżku z innym. Przeprowadza się do Nowego Jorku, ale jego niefart dogoni go i tu, a sprawy przybiorą nieoczekiwany obrót. Tymczasem w podziemnym światku Nowego Jorku dwóch bossów przestępczych Rabin (Ben Kingsley) i Boss (Morgan Freeman), kiedyś wspólnicy, teraz śmiertelni wrogowie, nie wychodząc ze swoich fortec, prowadzą walkę na ulicach miasta. Obaj mają wielką władzę i obsesję na swoim punkcie. Aby pomścić zamordowanie syna, Boss planuje dopaść syna Rabina. Wynajmuje w tym celu sławnego zabójcę, Goodkata (Bruce Willis), którego pomysł jest prosty - znaleźć hazardzistę, który winien jest Bossowi mnóstwo pieniędzy i zmusić go do zabicia syna Rabina. Celem staje się Nick Fisher.
Po przyjeździe do Nowego Jorku Slevin zatrzymuje się w mieszkaniu znajomego - Nicka Fishera. I kiedy Slevin zaczyna flirtować z piękna sąsiadką Nicka, Lindsey (Lucy Liu), do drzwi mieszkania pukają wysłannicy Bossa, którzy przybyli, żeby sprowadzić Nicka Fishera. Mimo protestów Slevina, nie dają się przekonać, że to pomyłka i zawożą Slevina do fortecy Bossa. Niedługo później znajdą Slevina także ludzie Rabina, którzy też biorą go za Nicka Fishera, który był winien pieniądze również Rabinowi. Powiązania Slevina z dwoma bossami przestępczymi powodują, że zaczynają się nim interesować także najlepsi nowojorscy detektywi, między innymi Brikowski (Stanley Tucci). I tak rzecz cała zmierza do nieuchronnego, acz zaskakującego finału.

Film rozpoczyna się od nietypowej opowieści niejakiego Smitha (Bruce Willis), skierowanej do nieznajomego siedzącego w poczekalni bliżej nieokreślonego lotniska. Później niejaki Slevin (Josh Hartnett) jest przez pomyłkę wzięty za hazardzistę winnego dwóm szefom lokalnej mafii bardzo grubą kasę. Obaj szefowie - czarnoskóry The Boss (Morgan Freeman) oraz żydowski rabin Shlomo (Ben Kingsley) - od wielu lat żyją w nienawiści do siebie i obaj prawie w tym samym czasie z jakichś powodów chcą czegoś od nieznajomego Slevina. Niemalże kompletnie obojętny na to, co się dzieje wokół, Slevin zostaje wmanewrowany w intrygę, która posiada bardzo wiele płaszczyzn. Jedynym jego sprzymierzeńcem w tym wszystkim jest jego nowa sąsiadka Lindsey (Lucy Liu).

Rok 1979. Max przypadkowo dowiaduje się o pewniaku na wyścigach konnych. Nie mając gotówki, obstawia u bukmachera na zabójczy procent. Niestety tuż przed metą koń nie wytrzymuje tempa po zaaplikowanych środkach i pada. Teraz Max nie mając pieniędzy, zostaje zamordowany, ginie także jego rodzina. W zabójstwie tym macza palce płatny morderca Goodkat, który ma swoim koncie same zakończone zlecenia.

20 lat później. Slevin, pechowiec, który najpierw traci pracę, a następnie musi opuścić mieszkanie, dowiaduje się, że jego dziewczyna go zdradza. Kiedy udaje się do mieszkania swojego przyjaciela Nicka, zostaje pobity i obrabowany. W mieszkaniu nie zastaje Nicka, ale za to poznaje jego sąsiadkę Lindsey. Chwilę potem zostaje uprowadzony przez ludzi, którzy omyłkowo biorą go za Nicka. Jedyny facet, który znał Nicka, nie żyje. Boss, który zlecił porwanie Nicka, stracił syna w wojnie gangów, a Nick był mu winien 96 tys. dolarów. Teraz Slevin aby ocalić własne życie, ma na zlecenie Bossa, zabić syna Rabina, który jest szefem konkurencyjnego gangu. Jest to pomysł Goodkata.

Slevin farciarzem nie jest. Traci pracę. Przyłapuje dziewczynę w łóżku z innym facetem. Zostaje okradziony z portfela i zegarka. Wreszcie zostaje wzięty za kogoś innego i wmieszany w sam środek porachunków między szefami dwóch największych nowojorskich mafii o pseudonimach Boss i Rabin (nikt nie wie dlaczego zwą go Rabinem). Rabin ma zostać wyeliminowany. Do brudnej roboty wynajęty zostaje sławny zabójca, Goodkat. Jego plan jest prosty, a narzędziem stanie się Slevin...

Nowy Jork. W dwóch domach stojących naprzeciwko siebie, będących swymi lustrzanymi odbiciami, siedzą jak w twierdzy przywódcy dwóch zwalczających się mafii, Boss i Rabin. Nick Fisher jest winny obydwóm ogromne sumy pieniędzy, ale nagle znika i jego długi ma spłacić jego przyjaciel, który u niego teraz mieszka - Slevin Gelevra. To się dopiero nazywa pech. Jednak to nie pierwsze nieszczęście w życiu Slevina. Budynek, w którym mieszkał przeznaczono do rozbiórki, dziewczyna go zdradziła, a gdy przyleciał do Nowego Jorku, został obrabowany. Teraz Slevin musi spłacić długi kolegi, gdyż wszyscy biorą go za Nicka Fishera. Jakby tego było mało, zaczyna się nim interesować detektyw Brikowski, a w mieście pojawia się Pan Goodkat, płatny morderca.

Pechowa historia Slevina. Chłopak dowiaduje się, że został zwolniony. Po powrocie do domu okazuje się, że budynek, w którym mieszka, przeznaczony jest do rozbiórki, zaś odwiedzając swoją dziewczynę przyłapuje ją na zdradzie. Po tych zdarzeniach dzwoni do swojego znajomego i zapowiada swoją wizytę. Gdy Slevin opuszcza lotnisko, zostaje napadnięty i okradziony z dokumentów. Jednak to nie koniec - w momencie przybycia do znajomego zostaje wzięty za swojego gospodarza i odwieziony do Szefa, u którego dostaje możliwość wywiązania się z długu w zamian za przysługę. Na domiar złego do miasta wrócił Goodkat - jeden z najsłynniejszych płatnych zabójców.

Był kiedyś pewien doktor, który zajmował się końmi wyścigowymi. Swoimi "specyfikami" stwarzał tak zwane "pewniaki". Wieści o pewniakach powoli rozchodziły się po mieście i czasami trafiały do niewłaściwych osób. Tak też było w przypadku Maxa, męża i ojca, który chciał zapewnić dobry byt swojej rodzinie. Aby obstawić gonitwę i zarobić na tym sporą sumę obstawił u gangsterów, pożyczając od nich pieniądze. Niestety pewniak nie wygrał i cała rodzina Maxa, włącznie z nim musiała zginąć dla przykładu. Około dwudziestu lat po tych zdarzeniach, w odwiedziny do kumpla Nicka przyjeżdża Slevin, wyjątkowy pechowiec. Po serii niefortunnych zdarzeń ze zdradą dziewczyny na czele, przybywa do New Jersey i zostaje napadnięty. Napastnik kradnie mu portfel i łamie nos. Po przybyciu do mieszkania kumpla nie zastaje go w domu, za to jego odwiedza dwóch ludzi i myśląc, że to Nick zabierają go do Szefa. Na miejscy dowiaduje się, że jest winien Szefowi ponad 90 tys. dolarów. Jest jednak sposób w jaki może spłacić swój dług, zabić syna innego gangstera -Rabina.

Slevin traci pracę, przyłapuje dziewczynę w łóżku z innym, kradną mu portfel i zegarek, a na domiar złego trafia w sam środek porachunków między dwoma bossami nowojorskiej mafii.
Gwiazdorska obsada i intryga przypominająca "Ocean's Eleven", "Ocean's Twelve" oraz "Włoską robotę", a wszystko to okraszone humorem w stylu Quentina Tarantino.